| Sábado, 18 de janeiro de 2014 |
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| AJCOD | 111 - 43 | Micaelense | J1 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Secundária da Lagoa, Lagoa | ↗ |
| Domingo, 19 de janeiro de 2014 |
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| Laranjeiras Clube | 58 - 57 | Os Fuseiros | J1 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Sábado, 8 de fevereiro de 2014 |
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| Os Fuseiros | 41 - 123 | AJCOD | J2 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Complexo Desportivo da Ribeira Grande, Ribeira Grande | ↗ |
| Micaelense | 47 - 50 | Laranjeiras Clube | J2 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Sábado, 22 de fevereiro de 2014 |
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| AJCOD | 102 - 42 | Laranjeiras Clube | J3 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Secundária da Lagoa, Lagoa | ↗ |
| Domingo, 23 de fevereiro de 2014 |
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| Micaelense | 53 - 26 | Os Fuseiros | J3 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Domingo, 9 de março de 2014 |
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| Micaelense | 47 - 104 | AJCOD | J4 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Os Fuseiros | 54 - 76 | Laranjeiras Clube | J4 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Complexo Desportivo da Ribeira Grande, Ribeira Grande | ↗ |
| Domingo, 23 de março de 2014 |
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| AJCOD | 117 - 37 | Os Fuseiros | J5 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Secundária da Lagoa, Lagoa | ↗ |
| Laranjeiras Clube | 56 - 42 | Micaelense | J5 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Sábado, 5 de abril de 2014 |
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| Os Fuseiros | 29 - 112 | Micaelense | J6 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Complexo Desportivo da Ribeira Grande, Ribeira Grande | ↗ |
| Domingo, 6 de abril de 2014 |
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| Laranjeiras Clube | 58 - 99 | AJCOD | J6 · Camp. São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |