| Terça-feira, 21 de outubro de 2008 |
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| G.C.Olhanense *Dados incompletos | – | Portimonense | J2 · 1.ª Fase | Pavilhão do Ginásio Clube Olhanense, Olhão | ↗ |
| Imortal D.C. | 33 - 51 | A.C.D. Ferragudo | J1 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Francisco Neves - Imortal, Albufeira | ↗ |
| Quarta-feira, 22 de outubro de 2008 |
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| Portimonense | 74 - 61 | C.B.Tavira | J1 · 1.ª Fase | Pavilhão Gimnodesportivo de Portimão, Portimão | ↗ |
| Sexta-feira, 31 de outubro de 2008 |
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| A.C.D. Ferragudo | 49 - 56 | CB Albufeira | J2 · 1.ª Fase | Pavilhão Escola Rio Arade (Parchal), Parchal | ↗ |
| Quarta-feira, 5 de novembro de 2008 |
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| Portimonense | 54 - 47 | CB Albufeira | J3 · 1.ª Fase | Pavilhão Gimnodesportivo de Portimão, Portimão | ↗ |
| Quarta-feira, 12 de novembro de 2008 |
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| A.C.D. Ferragudo *Dados incompletos | – | G.C.Olhanense | J5 · 1.ª Fase | Pavilhão Escola Rio Arade (Parchal), Parchal | ↗ |
| Portimonense | 68 - 61 | A.C.D. Ferragudo | J4 · 1.ª Fase | Pavilhão Gimnodesportivo de Portimão, Portimão | ↗ |
| Quarta-feira, 19 de novembro de 2008 |
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| Portimonense | 56 - 61 | Imortal D.C. | J10 · 1.ª Fase | Pavilhão Gimnodesportivo de Portimão, Portimão | ↗ |
| Segunda-feira, 24 de novembro de 2008 |
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| CB Albufeira | 60 - 32 | Imortal D.C. | J4 · 1.ª Fase | Pavilhão da Escola Secundária de Albufeira, Albufeira | ↗ |
| Sexta-feira, 28 de novembro de 2008 |
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| Portimonense *Dados incompletos | – | G.C.Olhanense | J7 · 1.ª Fase | Pavilhão Gimnodesportivo de Portimão, Portimão | ↗ |
| A.C.D. Ferragudo | 72 - 64 | Imortal D.C. | J6 · 1.ª Fase | Pavilhão Escola Rio Arade (Parchal), Parchal | ↗ |
| Domingo, 30 de novembro de 2008 |
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| C.B.Tavira | 66 - 70 | Portimonense | J6 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Dr. Eduardo Mansinho - Tavira, Tavira | ↗ |
| Segunda-feira, 8 de dezembro de 2008 |
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| C.B.Tavira | 72 - 57 | CB Albufeira | J5 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Dr. Eduardo Mansinho - Tavira, Tavira | ↗ |
| Terça-feira, 9 de dezembro de 2008 |
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| G.C.Olhanense *Dados incompletos | – | C.B.Tavira | J4 · 1.ª Fase | Pavilhão do Ginásio Clube Olhanense, Olhão | ↗ |
| A.C.D. Ferragudo | 72 - 67 | C.B.Tavira | J3 · 1.ª Fase | Pavilhão Escola Rio Arade (Parchal), Parchal | ↗ |
| Sábado, 13 de dezembro de 2008 |
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| C.B.Tavira *Dados incompletos | – | G.C.Olhanense | J9 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Dr. Eduardo Mansinho - Tavira, Tavira | ↗ |
| C.B.Tavira | 72 - 75 | A.C.D. Ferragudo | J8 · 1.ª Fase | Pavilhão Desportivo da Luz de Tavira, Luz de Tavira | ↗ |
| Segunda-feira, 15 de dezembro de 2008 |
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| CB Albufeira | 52 - 36 | Portimonense | J8 · 1.ª Fase | Pavilhão da Escola Secundária de Albufeira, Albufeira | ↗ |
| Sexta-feira, 19 de dezembro de 2008 |
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| G.C.Olhanense *Dados incompletos | – | A.C.D. Ferragudo | J10 · 1.ª Fase | Pavilhão do Ginásio Clube Olhanense, Olhão | ↗ |
| A.C.D. Ferragudo | 65 - 59 | Portimonense | J9 · 1.ª Fase | Pavilhão Escola Rio Arade (Parchal), Parchal | ↗ |
| Segunda-feira, 22 de dezembro de 2008 |
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| CB Albufeira | 46 - 33 | A.C.D. Ferragudo | J7 · 1.ª Fase | Pavilhão da Escola Secundária de Albufeira, Albufeira | ↗ |
| Sábado, 27 de dezembro de 2008 |
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| Imortal D.C. | 58 - 42 | C.B.Tavira | J7 · 1.ª Fase | Pavilhão EBSA - Vale Pedras, Albufeira | ↗ |
| G.C.Olhanense *Dados incompletos | – | Imortal D.C. | J8 · 1.ª Fase | Pavilhão do Ginásio Clube Olhanense, Olhão | ↗ |
| Segunda-feira, 5 de janeiro de 2009 |
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| CB Albufeira | 58 - 68 | C.B.Tavira | J10 · 1.ª Fase | Pavilhão da Escola Secundária de Albufeira, Albufeira | ↗ |
| Terça-feira, 6 de janeiro de 2009 |
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| Imortal D.C. | 45 - 43 | CB Albufeira | J9 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Francisco Neves - Imortal, Albufeira | ↗ |
| Quarta-feira, 7 de janeiro de 2009 |
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| G.C.Olhanense *Dados incompletos | – | CB Albufeira | J6 · 1.ª Fase | Pavilhão do Ginásio Clube Olhanense, Olhão | ↗ |
| Imortal D.C. | 71 - 70 | Portimonense | J5 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Francisco Neves - Imortal, Albufeira | ↗ |
| Domingo, 11 de janeiro de 2009 |
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| C.B.Tavira | 67 - 68 | Imortal D.C. | J2 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Dr. Eduardo Mansinho - Tavira, Tavira | ↗ |
| Imortal D.C. *Dados incompletos | – | G.C.Olhanense | J3 · 1.ª Fase | Pavilhão Municipal Francisco Neves - Imortal, Albufeira | ↗ |
| Sábado, 17 de janeiro de 2009 |
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| CB Albufeira *Dados incompletos | – | G.C.Olhanense | J1 · 1.ª Fase | Pavilhão da Escola Secundária de Albufeira, Albufeira | ↗ |