| Segunda-feira, 6 de julho de 2009 |
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| Sanjoanense B/PÉ SALSA | 70 - 47 | Bolacesto/Limpária | J1 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Operário | 53 - 73 | União Sportiva A | J1 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Telecom Coimbra | 74 - 38 | CDE Horta | J1 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Terça-feira, 7 de julho de 2009 |
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| Bolacesto/Limpária | 78 - 55 | Operário | J2 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| União Sportiva A | 70 - 75 | Telecom Coimbra | J2 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| CDE Horta | 48 - 95 | Sanjoanense B/PÉ SALSA | J2 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Quarta-feira, 8 de julho de 2009 |
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| Bolacesto/Limpária | 58 - 27 | CDE Horta | J3 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Telecom Coimbra | 67 - 44 | Operário | J3 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Sanjoanense B/PÉ SALSA | 87 - 40 | União Sportiva A | J3 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Quinta-feira, 9 de julho de 2009 |
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| Telecom Coimbra | 59 - 65 | Bolacesto/Limpária | J4 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Operário | 46 - 112 | Sanjoanense B/PÉ SALSA | J4 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| União Sportiva A | 28 - 67 | CDE Horta | J4 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Sexta-feira, 10 de julho de 2009 |
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| Bolacesto/Limpária | 74 - 62 | União Sportiva A | J5 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| CDE Horta | 65 - 52 | Operário | J5 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |
| Sanjoanense B/PÉ SALSA | 65 - 36 | Telecom Coimbra | J5 · Sub-14 Masc. | Pavilhão Desportivo Sidónio Serpa, Ponta Delgada | ↗ |