| Domingo, 4 de maio de 2014 |
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| Os Fuseiros | 23 - 116 | União Sportiva | J1 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Complexo Desportivo da Ribeira Grande, Ribeira Grande | ↗ |
| Laranjeiras Clube | 42 - 103 | AJCOD | J1 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Domingo, 18 de maio de 2014 |
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| União Sportiva | 112 - 36 | Micaelense | J2 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Domingo, 1 de junho de 2014 |
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| Micaelense | 64 - 74 | AJCOD | J3 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Os Fuseiros | 48 - 85 | Laranjeiras Clube | J3 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Complexo Desportivo da Ribeira Grande, Ribeira Grande | ↗ |
| Terça-feira, 10 de junho de 2014 |
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| AJCOD | 151 - 50 | Os Fuseiros | J2 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Secundária da Lagoa, Lagoa | ↗ |
| Domingo, 15 de junho de 2014 |
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| AJCOD | 89 - 84 | União Sportiva | J4 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Secundária da Lagoa, Lagoa | ↗ |
| Laranjeiras Clube | 50 - 67 | Micaelense | J4 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Domingo, 22 de junho de 2014 |
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| União Sportiva | 104 - 47 | Laranjeiras Clube | J5 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |
| Micaelense | 62 - 33 | Os Fuseiros | J5 · Taça de São Miguel Sen. Masc. | Escola Básica Integrada Canto da Maia, Ponta Delgada | ↗ |